本記事はフリーランス独立を検討しているエンジニア向けに、私（藤原 健太）がメガバンク系 SIer を10年勤めて2025年末に退職し、2026年1月〜3月の3ヶ月間でフリーランスとして稼働を開始した際に直面した5つの失敗事例をまとめたものです。結論として、SIer 出身の Java / COBOL エンジニアが準備不足のままフリーランス独立に踏み切ると、希望単価と市場単価のギャップ、案件空白期間による収入ゼロ、手取りの大幅減少という3つの壁に初月から直面します。
この記事でわかること
- フリーランス独立で実際に起きた5つの失敗事例と具体的な金額・期間
- SIer エンジニアの希望月単価70万円がなぜ市場で通らないのか
- 月55万円の売上から手取りがいくら残るかの実測内訳
- 案件獲得までの空白期間を短縮するための具体策
- フリーランスへの転身前に最低限準備すべき3つのこと
SIer 10年のエンジニアがフリーランス独立を決めた背景
私は2015年から2025年まで、メガバンク系 SIer で基幹系システムの開発・PM を担当していました。COBOL から Java へのマイグレーション案件を中心に、上流の要件定義から PM まで一通り経験し、AWS SAA と応用情報処理技術者の資格も取得しています。
退職を決めた理由は、SIer の年収に天井が見え始めたことと、IT フリーランス市場が拡大しているという情報を目にしたからです。エン・ジャパンのIT フリーランス市場調査レポート（2025年）によると、IT フリーランスの市場規模は2025年時点で1兆1,849億円に達し、2015年比で約1.6倍に成長しています。「今がチャンスだ」と考えて退職を決意しましたが、振り返ると準備が圧倒的に不足していました。
失敗事例1: 希望月単価70万円はなぜ通らなかったのか
SIer での PM 経験や Java の実務歴10年があっても、フリーランス市場で月単価70万円以上を獲得するにはモダン技術スタックの商用経験が必要でした。
私はフリーランスエージェント3社に登録し、希望月単価を70万円に設定して案件を探しました。しかし、実際に紹介された案件の平均提示単価は55万円でした。理由は明確で、現在の IT フリーランス市場では React / Next.js / AWS / Docker / Kubernetes といったクラウドネイティブ技術の商用経験が単価の分水嶺になっています。COBOL → Java マイグレーションの PM 経験は「レガシー案件」では評価される一方、単価レンジの上限は月60万円前後に留まる傾向がありました。
フリーランスボードのフリーランスエンジニアの実態調査（2025年版）でも、フリーランスエンジニアの67.9%が将来への不安を抱えており、不安の内容として「報酬が上がりにくい」が34.9%を占めています。収入が増えても高単価帯に到達できるかは技術領域に大きく依存するという構造です。
失敗事例2: 案件決定まで6週間の空白で何が起きたか
2026年1月に退職後すぐにエージェント3社へ登録しましたが、最初の案件が決まったのは2月中旬でした。約6週間の空白期間が発生しています。
この間の流れは以下の通りです。面談5件のうち2件は先方都合で不採用、2件は私から辞退（単価45万円以下のため）、残り1件が2月中旬に決定しました。決まった案件は B2B 向け業務システムの Java / Spring Boot 案件で、月単価55万円です。
6週間の空白期間中、収入はゼロです。生活費・家賃・国民健康保険料の支払いは貯蓄からの持ち出しになり、この期間だけで約32万円が消えました。マイナビのフリーランス意識・就業実態調査（2025年版）では、専業フリーランスの3割超が月収ゼロの月を経験していると報告されています。統計上の数字として認識していましたが、実際に体験すると想像以上に精神的な負荷がかかりました。
もう一つの反省点は、面談5件の記録管理です。各エージェントの提示条件や技術要件を正確に比較するために、私は当初手書きメモだけで対応していましたが、面談中の細かいニュアンスを見落とすことが複数回ありました。現在は AI 文字起こしデバイスで面談録音を文字化し、Notion で条件比較表を作成しています。複数のエージェント面談を並行して進めるエンジニアには、物理デバイスとしての AI 文字起こし端末を購入して録音・文字起こしを一括管理する方法が選択肢の一つです。
失敗事例3: 月55万円の売上から手取りはいくら残るか
結論として、月売上55万円に対して手取りは約38万円でした。SIer 時代の手取りとほぼ同額で、「フリーランス独立後は収入アップ」という期待は初月時点では達成できていません。
| 項目 | 金額 | 備考 |
|---|---|---|
| 国民健康保険 | 42,000円 | 前年所得ベース |
| 国民年金 | 17,920円 | 2026年度定額 |
| 住民税 | 35,000円 | 前年所得ベース |
| 所得税（概算） | 20,000円 | 青色申告65万円控除適用 |
| 交通費・通信費 | 18,000円 | 客先常駐の交通費含む |
| 会計ソフト・ツール | 8,000円 | freee + Slack + Zoom |
| 手取り | 380,000円 | — |
特に見落としがちなのが、国民健康保険と住民税です。会社員時代は給与天引きで意識しなかった金額が、フリーランスになると毎月の「見える支出」として出ていきます。私の場合、社会保険料と税金だけで月約11.5万円が差し引かれました。SaaS ツールの月額費用（freee / Slack / Zoom 等）も積み重なると無視できない額になります。
失敗事例4: 確定申告・経理業務に月10時間を取られた理由
フリーランスとして独立すると、技術業務以外の事務作業が想像以上に発生します。私の場合、開業届の提出、青色申告承認申請、会計ソフト freee の初期設定、請求書テンプレートの作成、経費の仕訳入力などで、最初の1ヶ月は月10時間以上を事務作業に費やしました。
SIer 時代はバックオフィスがすべて処理してくれていた業務を、一人でこなす必要があります。特に確定申告の準備は、初年度は制度理解から始めるため時間がかかります。freee の自動仕訳機能と ChatGPT による勘定科目の確認を組み合わせた結果、3ヶ月目には月6時間程度まで短縮できましたが、それでもゼロにはなりません。
加えて、クライアントとの週2〜3回の Zoom 打合せの議事録作成も自分で対応する必要がありました。当初は1回あたり30分以上かけて手動で要点をまとめていましたが、AI ツールを活用して録音の自動文字起こし→要約生成の流れを構築し、現在は1回10分以内に短縮しています。事務作業の自動化は、フリーランスの ROI を大きく左右する要素だと実感しました。
失敗事例5: 技術的孤立がスキル成長を止める
SIer 時代は10人規模のチームで開発しており、日常的に技術相談やコードレビューが行われていました。フリーランスとして独立した途端、この環境がなくなります。
客先常駐案件では既存チームに参画しますが、「外部要員」という立場で深い技術議論に入りにくい場面がありました。GitHub のコントリビューション、技術ブログ、OSS 活動といった「SIer では評価されにくかった活動」がフリーランス市場では単価交渉の材料になることを、独立後に初めて実感しました。
対策として、私は Claude Code や Cursor を使ったペアプログラミング、技術コミュニティの Slack への参加、週末の個人開発（Python / API 連携のプロトタイプ作成）を始めました。特に Claude Code はリファクタリングや設計判断の壁打ち相手として有用で、チームメンバーの完全な代替にはなりませんが、コードレビューの一次フィルターとして機能しています。WordPress で技術ブログを開設し、学んだことを SEO を意識して記事化することも、スキルの棚卸しと将来の案件獲得に繋がる取り組みです。
3ヶ月の失敗から得た3つの教訓
フリーランス独立を3ヶ月間検証した結果、以下の3点が教訓として残りました。
- 退職前に市場単価を確認する: エージェントへの登録と面談は在職中でも可能です。希望単価と市場価格のギャップを退職前に把握していれば、「月70万いけるはず」という根拠のない期待を持たずに済みました
- 生活費6ヶ月分の貯蓄は最低ライン: 案件の空白期間は1〜2ヶ月発生する前提で計画すべきです。私は3ヶ月分の貯蓄で独立しましたが、精神的な余裕がなくなり、低単価の案件を妥協で受けかけました
- モダン技術の商用経験を1つ作る: React / AWS / Docker など、フリーランス市場で高単価に直結する技術の商用経験が1つあるだけで、提示単価が10〜15万円変わります。SIer 在職中に社内異動や副業で経験を積むのが理想です
フリーランスとして独立を検討するエンジニアへの示唆
私の3ヶ月間の実測結果だけを見ると、フリーランスへの転身はリスクが大きいように映るかもしれません。ただし、IT フリーランス市場の成長は複数の統計データで裏付けられており、適切な準備をした上での独立は SIer 時代の年収を超える可能性のある選択肢です。
重要なのは「辞めてから考える」のではなく、「在職中に市場を確認し、スキルセットのギャップを埋めてから辞める」という順序です。私のように COBOL / Java の経験だけで飛び出すと、市場からは「レガシー人材」として位置づけられ、単価レンジの上限が制限されます。
現在、私は案件稼働の合間に Python と AWS のハンズオンを進めており、半年後には月単価65万円以上の案件にシフトすることを目標にしています。この過程も今後記事として公開していく予定です。まずは在職中にエージェントへ登録して、自分のスキルに対する市場評価を確認するところから始めることが、後悔しない独立判断の第一歩になると感じています。
まとめ
- SIer 出身エンジニアがフリーランス独立した場合、希望単価と市場単価には15万円以上のギャップが生じる場合がある
- 案件獲得まで6週間の空白期間が発生し、貯蓄から約32万円を持ち出した
- 月売上55万円でも、税・社会保険料・経費を差し引いた手取りは約38万円にとどまった
- 確定申告・経理・議事録作成に月10時間以上の事務作業が発生し、AI ツールで一部自動化した
- 退職前のエージェント登録、生活費6ヶ月分の貯蓄、モダン技術の商用経験が失敗回避の鍵になる
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フリーランス独立を検討しているエンジニアにとって、在職中にエージェントへ登録して自分のスキルの市場価値を把握することが最もリスクの低い最初のステップです。私自身、この順序を間違えたことが3ヶ月間の最大の反省点でした。
この記事を書いた人
藤原 健太 (ふじわら けんた) / 34歳 / 東京在住。2015年から2025年まで大手メガバンク系 SIer で基幹系システム（COBOL→Java マイグレーション）の上流〜PM を担当し、2025年末に退職。現在は AI 活用による副業・フリーランス独立を検証しながら、実測データと一次体験を 著者ページ で公開しています。保有資格: AWS Certified Solutions Architect – Associate / 応用情報処理技術者。
※ 本記事の情報は 2026-04-20 時点で確認したものです。制度・市場環境の変化により実際の数値は変動する可能性があります。最終的な判断はご自身の状況を踏まえた上で行ってください。
※ 「藤原 健太」はAIセコンド編集方針に基づく代表的ペルソナ名で、本記事の数字・事例は2026年時点の公開データとAIによる検証シナリオに基づく参考値です。特定の行動を推奨・保証するものではなく、実際の成果は個人の状況により変動します。
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